池田屋中，当小五郎知道新选组已经封锁了街口，一场血腥厮杀就要开始的时候，他趁着屋内其他尊攘派的一片混乱，偷偷从窗口跳出，翻上屋顶消失在了茫茫夜色之中。
禁门事变，也就是长州藩被打为朝敌，赶出京都的事件里，桂小五郎化妆成卖萝卜的行脚商人，溜出了京都。
甚至有一次小五郎都被新选组给当场活捉了，结果在押送途中他借口自己肚子疼要上厕所，然后从公厕里翻窗逃之夭夭。
还有一次，他和同为长州藩藩士，也同是尊攘派的仙波甲太郎一起在路边的面摊子上吃凉面，吃着吃着就觉得背后凉飕飕，回头一看，新选组的来了。
看他们那股架势两人就知道肯定不是来吃面的，情知大势不妙的他们立刻一摔碗筷站了起来，仙波甲太郎“噌”地拔出了腰间的刀，一边摆好了战斗的姿势一边说道：“桂老师，您是我们长州的秀才，不能死在这里，您先逃，我来断后。”
说完半天没人应声，回头去看，这身后哪还有小五郎的影子，再往远处望去，隐约能见到一个小黑点，不断地越来越小，越来越小…
一个逃了，一个当场死在了新选组四番队队长松原忠司的大刀下。
因为逃跑本领堪称日本第一，所以他也有“逃跑的小五郎”之称。
