整个15世纪80年代，马克西米利安都忙于在低地国家巩固自己的统治。1482年，随着勃艮第的玛丽去世，在低地国家的佛兰德斯省和多个城市爆发了反抗马克西米利安的叛乱，叛军宣称马克西米利安对低地国家的统治在他妻子死后就结束了。1488年，根特的暴民扣押了马克西米利安，并将其软禁长达数月之久，最后还是他的父亲亲自率军平息叛乱才将他解救出来。数年后，一场声势浩大的人民起义在荷兰爆发。村镇居民聚集在绘有面包和奶酪图案的旗帜下，奋起反抗马克西米利安强加给他们的苛捐杂税，起义的火焰最终被旗帜上飘扬着马克啤酒杯的德意志雇佣军扑灭。
为了维系哈布斯堡家族对低地国家的控制，1494年马克西米利安主动将权力移交给自己的儿子腓力（1478—1506）。腓力身上有最后一位勃艮第女公爵的血统，这勉强为他赢得了低地国家城镇与贵族的认可。即便如此，腓力仍不得不与一个大贵族委员会分享权力。然而，1506年，腓力死了，王位继承人根特的查理年纪尚小，马克西米利安趁机夺过摄政王宝座，独揽大权。为了平息反对的声浪，马克西米利安将摄政权授予自己的女儿玛格丽特，而他本人依然作为查理的监护人领取皇室俸金。
