16 当初，朝廷接到张光去世的消息，任命侍中第五猗为安南将军，监荆、梁、益、宁四州诸军事，荆州刺史，从武关出发。杜曾在襄阳迎接第五猗，为哥哥的儿子娶第五猗的女儿为妻，于是聚兵一万人，与第五猗分别占据汉水、沔水一带。
陶侃击破杜弢之后，乘胜进击杜曾，对杜曾很轻视。司徒鲁恬进谏说：“战斗之前，要先对比评估双方将领，如今使君诸将，没有赶得上杜曾的，不可轻率逼近。”陶侃不听，进军将杜曾包围在石城。杜曾骑兵多，秘密开门出城，绕到陶侃阵地后面，发动突袭，陶侃兵死者数百人。杜曾于是撤往顺阳，下马遥遥向陶侃跪拜，告辞而去。
当时荀崧任都督荆州江北诸军事，屯驻在宛城，杜曾引兵包围。荀崧兵少粮尽，想要向旧部、现任襄阳太守石览求救。荀崧的小女儿荀灌，年仅十三岁，率勇士数十人，翻城墙突围夜出，且战且前，抵达石览处。又替荀崧写信，求救于南中郎将周访。周访派儿子周抚率兵三千，与石览一起去救援荀崧。杜曾撤走。
杜曾又写信给荀崧，要求征讨丹水贼寇以赎罪，荀崧同意。陶侃写信给荀崧说：“杜曾凶狠狡诈，正是‘吞食娘亲的鸱枭’，此人不死，州土不宁，你记着我的话！”荀崧因为宛城兵少，想要以杜曾为外援，不听。杜曾又率流民二千余人包围襄阳，数日，不能攻克，退兵。
